课程名称∶ 有机化学

课程类别∶ 本科基础课

编者姓名∶ 古练权/Gu, Lianquan;汪波/ Wang,Bo 单位∶应化系

职称∶教授/Professor;副教授/Associate Professor

授课对象∶

  化学与化学工程学院各专业本科生:化学、应用化学、应用化学(化学生物学)、应用化学(理化检测)、材料化学、高分子材料与工程、化学工程与工艺;

  药学院、生命科学院、环境科学学院各专业本科生;

  中山医七年制本硕连读班;

  中山医八年制本硕博连读班;

  中山大学八年制本硕博连读逸仙班。

编写日期:2001年5月,2010年9月修订。

  有机化学是一门与生命科学和人们日常生活密切相连的化学分支学科。人们的生活离不开有机化学工业,对生命现象本质的阐述也离不开有机化学的基础研究;另一方面,有机化学的发展有赖于人们日益增长的物质生活需求,也有赖于对生命现象的深入研究。有机化学在给人们带来诸多好处的同时,还需不断加强对环境友好的新方法、新反应等研究,不断减少直至消除对环境的污染。因此,《有机化学》也就成为化学学科及相关学科如生命科学、药学、环境科学等多学科本科生的一门主要基础课。

一、课程教学体系与教学基本要求

  传统的有机化学课程以有机官能团为主要讲授线索,结构-性能关系基本是清晰的。但是常给人反应繁多、理论线索不明晰的印象,让很多初学者望而却步。以结构与性质关系以及反应类型为主线将有助于克服这一不足。另一方面,有机化学与生命科学相关的研究发展迅速,分子识别、超分子化学、组合化学及生物转化在有机化学中的应用等领域均处于不断快速发展之中,作为化学学科的一门基础课,将这些内容融入之中也势在必行。因此,本课程从2001学年(2000级本科生)开始试用以结构与性质关系和反应类型为主线的全新教学体系替换传统的官能团体系。两年的实践证实了新体系的可行性,于是在2003年完成了配套讲义的编写。之后,经过多届教学实践对讲义进行不断的修改补充,于2008年底正式出版了新体系有机化学教材(高等教育出版社)。该教材是国家十一五规划教材,并被评为2009年国家精品教材。 新体系教学主要包括四大部分:一、有机化合物的结构和性质;二、有机化学反应;三、生物有机化合物;四、专题讨论。

  第一部分 包括有机化合物分子结构基础、饱和碳氢化合物、不饱和碳氢化合物、含杂原子的有机化合物、立体化学、色谱和光谱六章。这一部分要求掌握原子结构、价键理论、分子轨道理论和杂化轨道理论等基本结构理论知识,懂得共价键的结构、非共价力、分子立体结构与性质的一般相关关系;掌握碳氢化合物及含官能团有机化合物的中英文命名、结构特征与表达、以及物理性质变化规律;能全面认识有机化合物的异构现象与立体化学内容;掌握有机化合物纯化和结构研究的色谱与光谱技术的一般原理,并可以运用红外光谱、紫外光谱、质谱、氢核磁共振谱和碳核磁共振谱鉴别基本有机化合物的结构。

  第二部分 集中对有机化学反应进行分类讲述,包括有机化学反应的基本问题、sp3杂化碳原子的亲核取代反应、消去反应、不饱和碳-碳键的加成反应、氧化-还原反应、芳环的亲电和亲核取代反应、羰基化合物的亲核加成和取代反应、羰基α-取代反应和缩合反应、分子骨架重排反应和周环反应、多步骤有机合成等十章。这一部分要求懂得运用热力学和动力学的基本原理去认识有机化学反应的规律,掌握有机化学反应历程的一般情况并了解机理研究的一般方法。系统地掌握有机化合物的各类反应机理及应用,认识有机反应条件以及反应物、试剂结构对有机反应的活性和选择性的影响规律,并能灵活地运用各种反应拟定有机化合物的合成路线和方案。

  第三部分 包括脂、糖、氨基酸多肽和蛋白质、核酸和基因四章。这一部分要求掌握主要生物有机化合物如脂、糖、氨基酸多肽和蛋白质的结构、性质特点及其生物功能,并且对生物转化建立起基本认识,掌握酶的基本作用原理。

  第四部分 专题报告部分,拟介绍有机化学研究进展。目前拟选择分子识别、药物有机化学(分子机制及设计)、生物转化及其在有机化学中的应用等专题进行介绍。分子识别是现代有机化学的发展热点,基础有机化学中要求同学们掌握分子识别的基本概念原理,了解其研究方法及发展动态。药物研究是有机化学的一个重要相关学科,在基础有机化学中着重要求掌握药物作用的基本分子机制,以及药物设计的基本思路和方法。生物转化部分则深入讨论酶催化在有机化学中的应用。

二、 课程学制学时安排与各章节学时安排建议

  化学院各专业本科生有机化学课程分两种学制,多数专业90学时,化工专业72学时。生命科学院和药学院以及其它班级的学时有90、72、54和36不等。化学学院的教学建议分在两学期进行54与36学时,或者45与45学时的分布较为合理。具体各章学时安排建议如下(90学时的安排表,其它学时教学进行参照修改):

绪论 (2学时)

第一章 有机化合物分子结构基础 (4学时)

第二章 饱和碳氢化合物 (4学时)

第三章 不饱和碳氢化合物(4学时)

第四章 含杂原子官能团化合物和有机酸碱理论 (6学时)

安排完成各官能团化合物的性质小结

第五章 分子的手性与旋光异构 (4学时)

第六章 色谱和波谱 (8学时)

第七章 有机化学反应的基本问题 (4学时)

第八章 sp3杂化碳原子的亲核取代反应(6学时)

第九章 消去反应 (3学时)

第十章 不饱和碳-碳键的加成反应(4学时)

第十一章 氧化还原反应(4学时)

第十二章 芳环的亲电取代、亲核取代反应及芳环取代基的反应(4学时)

第十三章 羰基化合物的亲核加成和亲核取代反应(4学时)

第十四章 羰基化合物α-取代反应和缩合反应(6学时)

第十五章 分子骨架重排反应和周环反应(5学时) 安排同学们提交各官能团化合物的合成小结

第十六章 多步骤有机合成(2~4学时) 专题一 有机合成进展专题报告(2~3学时)

第十七章 脂类(2学时)

第十八章 糖类(4学时) 安排查阅文献资料并完成专题报告

第十九章 氨基酸、多肽和蛋白质(2~3学时)

第二十章 核苷酸和核酸(2学时)

专题二 药物与杂环混合物简介(2~3学时)

专题三 酶催化的有机合成反应(2~3学时)

专题四、分子识别与超分子化学(可选)

三、课程学习方法引导

  扎实地掌握有机化合物结构是学好有机化学的第一步。结构决定性质,这是化学学科的基本规律。有机化合物数目非常庞大,但是类型却只有十几种,每种类型的有机化合物的性质都有一些共同之处,主要由官能团结构特征决定每一类型化合物的性质特征。因此,掌握各官能团的结构特征尤为重要。在有机化合物基本结构基础上,理解和掌握反应的特点、作用机理和规律,是全面和系统地掌握和应用各种有机化学反应的关键。

  为了全面掌握有机化学内容,必须加强理解基础上的记忆,在学习中注重结构与性质关系的基本规律的熟悉、掌握和应用。这些基本规律包括有机化学结构理论,酸碱理论,官能团之间相互转换规律、反应热力学、动力学基本原理以及影响化合物性质的电子效应和空间效应等。

  习题是强化掌握有机化学基本知识的必需手段。初学者很容易出现看得懂、听得懂却遇题不会做的尴尬局面。究其原因,还是没有真正掌握有关基本概念、理论和方法。因此,尽可能多地解析教材和参考书中的习题,将有助于扎实地学好有机化学。虽然与教材配套的习题解答公布在本网站的习题讲解栏目中,但是我们特别建议初学者务必先首先进行独立思考,并勤动笔画出有机化合物的结构、反应机理和合成路线,然后才查看习题解答。只有这样才能真正发现自己学习掌握中的问题与困难,切实学好有机化学相关内容。

  有机化学内容较多,适宜采用学生自主学习与课堂重点讲授相结合的教学方式,建议自学时间为讲授时间3~4倍。授课前预习、课后复习小结以及完成一定量的习题是学好有机化学不可缺少的的重要环节。课前浏览教材有助于了解即将授课的内容,以便听课中特别留意老师对难懂和不易理解内容的讲解。及时的课后复习则有助于巩固课堂所学内容,复习中建议多采用对比小结的方法,从而贯穿前后所学,并避免混淆。

  最后,有机化学课程内容是一个完整的体系,因此,循序渐进地掌握每一章的内容十分重要。此外,在学习中应及时地解决每一章学习中的疑惑和问题,因为这些疑惑和问题的累积会成为我们学好有机化学的阻碍。

四、参考书目和文献

教材∶
古练权、汪波、黄志纾、吴云东编著《有机化学》(国家十一五规划教材),高等教育出版社,2008年

参考书∶
1、Paula Yurkanis Bruice,《Organic Chemistry》,5th Ed.,2007, Pearson,Prentice Hall
2、L. G. Wade, Jr., 《Organic Chemistry》, 6th Ed., 2006, Pearson,Prentice Hall
3、John McMurry,《Organic Chemistry》,7th Ed.,2008, Thomson,Brooks/Cole
4、Marye Anne Fox and James K. Whitesell,《Organic Chemistry》,2nd Ed.,1997,Johns and Bartlett Publishers, Inc.
5、K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, 《Organic Chemistry, Structure and Function》,5th Ed., 2007, W. H. Freeman and Company (New York) 6、K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore著,戴立信,席振峰,王梅祥等译 《有机化学结构与功能》(原版第四版),化学工业出版社,2006年
7、刑其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚编,《基础有机化学》(上,下),第三版,高等教育出版社,2005
8、Estelle K. Meislich, Herbert Meislich, Joseph Sharefkin, 《Schaum's 题解精粹 有机化学》(影印版), 高等教育出版社,McGraw-Hill Inc. 2000年
9、[美]H.迈斯利克,H. 尼卡姆金等著,佘远斌等译,《Schaum's outtimes有机化学习题精解》,科学出版社,麦格劳-希尔教育出版集团,2002年
10、刑其毅、徐瑞秋、裴伟伟编《基础有机化学习题解答与接题示例》,北京大学出版社,1998

参考文献:
     建议同学们经常阅读中英文化学期刊,了解有机化学基础研究和应用研究进展,并通过网络期刊和数据库查阅感兴趣专题文献。