课程名称∶ 有机化学
课程类别∶ 本科基础课
编者姓名∶ 古练权/Gu, Lianquan；汪波/ Wang，Bo　单位∶应化系
职称∶ 教授/Professor；副教授/associate professor
授课对象∶
　　化学与化学工程学院各专业本科生：化学、化学工程与工艺、应用化学、应用化学A（化学生物学）、材料化学、高分子材料与工程；
　　药学院、生命科学院、环境科学学院各专业本科生；
　　中山医七年制本硕连读班；
　　中山医八年制本硕博连读班；
　　中山大学八年制本硕博连读逸仙班。
编写日期：2001年5月，2007年12月修订。

一、课程目的与教学基本要求（含新教学体系简介）

　　传统的有机化学课程以有机官能团为主要讲授线索，结构-性能关系基本是清晰的。但是常给人以反应繁多、理论线索不明晰的印象，让很多初学者望而却步，以结构、命名、分离分析及反应类型为主线将有助于克服这一不足。另一方面，有机化学与生命科学相关的研究发展迅速，分子识别、超分子化学、组合化学及生物转化在有机化学中的应用等领域均处于不断快速发展之中，作为化学学科的一门基础课，将这些内容融入之中也势在必行。因此，本课程从2001学年（2000级本科生）起改用新教学体系替换传统的官能团为主线体系。经过两年的实践，完成了新编讲义编写，使用修改补充后将出版新体系有机化学教材。新体系将全部基础化学知识分为四大部分：一、有机化合物的结构和性质；二、有机化学反应；三、生物有机化合物；四、专题讨论。

　　第一部分 包括有机化合物分子结构基础、饱和碳氢化合物、不饱和碳氢化合物、含杂原子的有机化合物、立体化学、色谱和光谱六章。这一部分要求掌握原子结构、价键理论、分子轨道理论和碳的杂化轨道理论等基本理论知识，懂得共价键的结构、非共价力、分子立体结构与性质的一般相关关系；掌握碳氢化合物及含官能团有机化合物的中英文命名、结构特征与表达、以及物理性质变化规律；能全面认识有机化合物的异构现象与立体化学内容；掌握有机化合物纯化和结构研究的色谱与光谱技术的一般原理，并可以运用红外光谱、紫外光谱、质谱、氢核磁共振谱和碳核磁共振谱鉴别基本有机化合物的结构。

　　第二部分 集中对有机化学反应进行分类讲述，包括有机化学反应的基本问题、sp³杂化碳原子的亲核取代反应、消去反应、不饱和碳 -碳键的加成反应（含周环反应）、氧化-还原反应、芳环的亲电和亲核取代反应、羰基化合物的亲核加成和取代反应、羰基α-取代反应和缩合反应、分子骨架重排反应和多步骤有机合成等十章。这一部分要求懂得运用热力学和动力学的基本原理去认识有机化学反应的规律，掌握有机化学反应历程的一般情况并了解机理研究的一般方法。较系统地掌握有机化合物的各类反应机理及应用，认识有机反应条件及反应物、试剂结构对有机反应的活性及选择性的影响规律，并能灵活地运用各种反应拟定有机化合物的合成路线和方案。

　　第三部分 包括脂、糖、氨基酸多肽和蛋白质、核酸和基因四章。这一部分要求掌握主要生物有机化合物如脂、糖、氨基酸多肽和蛋白质的结构、性质特点及其生物功能，并且对生物转化建立起基本认识，掌握酶的作用原理。

　　第四部分 包括分子识别、药物有机化学（分子机制及设计）、生物转化及其在有机化学中的应用、合成聚合物等四章。分子识别是现代有机化学的发展热点，基础有机化学中要求同学们掌握分子识别的基本概念原理，了解其研究方法及发展动态。药物研究是有机化学的一个重要相关学科，在基础有机化学中着重要求掌握药物作用的基本分子机制，以及药物设计的基本思路和方法。生物转化一章深入讨论酶催化在有机化学中的应用。合成聚合物这章则在基本有机反应基础上，让同学们认识聚合物合成的一般方法，并简要介绍聚合物材料的特性与结构关系。

二、 课程总体安排、教学措施和成绩计分标准

　　化学院各专业本科生有机化学课程分在二年级上下两个学期进行。
　　上学期54学时，主要完成第一部分全部和第二部分主要内容的学习，考虑到内容较多，拟采用学生自学与课堂重点讲授相结合的教学方式，建议自学时间为讲授时间3～4倍，授课前一定要有适当的份额用于预习。课堂教学中经常会有5～10分钟的小测验，作为教师了解教学情况，促进同学们学习的手段，不计为平时成绩。及时的小结有关内容并完成一定量的习题是学好有机化学不可缺少的重要环节。书中的习题自愿完成，以作业形式或问题形式上交均可。习题答案将在课程进行中逐步公布上网。此外，课程进行中我们还会下发补充习题。课程中布置的小结内容要求上交并计为平时成绩的一部分（10%）。全学期分为期中和期末两次考，分别占总考成绩40%和50%。
　　下学期36学时，完成第二部分内容，并学习第三和第四部分内容，可认为是有机化学学习的提高阶段。因此这一阶段的学习应以自学为主，需要同学们阅读一定量的参考书或期刊文献，相应要求同学们完成一定量的读书报告或小综述，其评阅成绩占总成绩的20%。第三部分生物有机化合物的学习将采取前三章完全自学（脂、糖和氨基酸）的方式进行，安排少量学时集中解答疑问和讨论。第三部分的生物转化及第四部分则考虑以专题报告结合课堂讨论和安排读书报告、小组讨论等多种形式进行，可能的话，拟请有关专家作专题报告，专题选择主要考虑反映有机化学相关前沿内容或应用领域发展，可在以上所列专题外。考试分两阶段进行，成绩分别占总成绩35%和45% 。
　　两个学期均安排有固定地点和时间以及网上QQ的答疑时间，欢迎同学们堂上、堂下踊跃提问。

三、课程内容与课时安排

四、参考书目和文献

教材∶
古练权、汪波、黄志纾等编著《有机化学》，2003年9月

参考书∶
1、刑其毅、徐瑞秋、裴伟伟编《基础有机化学习题解答与接题示例》，北京大学出版社，1998
2、T.W.Graham Solomons，《Organic Chemistry》, 6th Ed.,1996, John Wiley & Sons, Inc.
3、John McMurry,《Organic Chemistry》,6th Ed.,2004, Brooks/Cole
4、Paula Yurkanis Bruice,《Organic Chemistry》,3rd Ed.,2001,Prentice Hall
5、Marye Anne Fox and James K. Whitesell,《Organic Chemistry》,2nd Ed.,1997,Johns and Bartlett Publishers, Inc.

参考文献：
建议同学们经常阅读一两种期刊，了解有机化学基础研究和应用研究进展，并通过网络期刊和数据库查阅感兴趣专题文献。